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古柯
可卡因一般是通过古柯提取的。主要含有苯甲酰甲基芽子碱、芽子碱(ecgonine)、苯甲酰芽子碱(benzoylecgonine,BZE)、肉桂酰可卡因、N-甲醛可卡因、6-羟基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂酰可卡因和3,4,5-三甲氧基卓可卡因等。
可卡因(Cocaine),又称古柯碱,化学名称为苯甲基芽子碱,多呈白色晶体状,无臭,味苦而麻。在医疗中,它被用作局部麻醉药或血管收缩剂,由于其麻醉效果好,穿透力强,主要用于表面麻醉,但因毒性强,不宜注射。同时可作强烈的天然中枢兴奋剂,也因其对中枢神经系统的兴奋作用而导致滥用,1985年起成为世界性主要毒品之一,多在美洲和欧洲。
可卡因对消化系统、免疫系统、心血管系统和泌尿生殖系统都有损伤作用,尤其作为剂量依赖性肝毒素,可导致肝细胞坏死。但与其他毒品不同,少量使用可卡因或含可卡因类物质确能起到消除疲劳、提高情绪的作用(具体剂量仍无准确数据且区间波动极大)。研究认为是因为它能阻断人体神经传导,产生局部麻醉,并可通过加强人体内化学物质(如多巴胺)的活性来刺激大脑皮层,兴奋中枢神经。表现出情绪高涨、好动、甚而会有攻击倾向。进一步研究也证实,使用可卡因后,相应脑区的结构和功能都会发生变化。
市售的可卡因多数是从古柯叶中直接提取的,一般都不纯。主要含有苯甲酰甲基芽子碱、芽子碱(ecgonine)、苯甲酰芽子碱(benzoylecgonine,BZE)、肉桂酰可卡因、N-甲醛可卡因、6-羟基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂酰可卡因和3,4,5-三甲氧基卓可卡因等。可卡因酯键不稳定,在碱性、强酸或水溶液中煮沸可迅速水解断裂酯基。主要代谢产物为苯甲酰芽子碱(大约为总量的29%-54%)、芽子碱甲醋(ecgonine methyl ester,EME,约占26%~60%),此外还有去甲可卡因(norcocaine)、乙基苯酞爱康宁(cocaethylene)、间羟基可卡因、对羟基可卡因、3-羟基-4-甲氧基可卡因、4-羟基-3-甲氧基可卡因。
纯品可卡因的化学名称是8-甲基-3-(苯甲酰氧基)-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷-2-甲酸甲酯。分子式C17H21NO4,分子量303。纯品为白色结晶,无气味,味略苦而麻,不溶于水(1:600),易溶于氯仿(1:0.7)、乙醚(1:3)、乙醇(1:7)等有机溶剂,溶于丙酮、苯、乙酸乙酯、二硫化羰、石油醚等有机溶剂;在乙醇中呈现单斜片状结晶。熔点98°(90°以上即可缓慢挥发),比旋光度-16°(C=4,氯仿)。其盐酸盐为白色结晶或结晶性粉末,极易溶于水,可溶于乙醇和氯仿,但不溶于乙醚。可卡因的主要代谢产物有苯甲酰芽子碱和芽子碱甲酯,还可进一步水解生成芽子碱(又名爱冈宁)。